Die OVA von *Yahari Ore no Seishun Love Come wa Machigatteiru* (auch bekannt als *Oregairu*) setzt die Handlung der Hauptserie fort und bietet eine in sich abgeschlossene Geschichte, die den Charakteren und ihren Beziehungen mehr Tiefe verleiht. Die Handlung dreht sich um Hikigaya Hachiman, einen zynischen und sozial isolierten Schüler, der aufgrund seines misanthropischen Weltbilds oft als Außenseiter gilt. Zusammen mit Yukino Yukinoshita, einer intelligenten, aber distanzierten Klassenkameradin, und Yui Yuigahama, einer freundlichen und gutherzigen Mitschülerin, bildet er den Service Club, der anderen Schülern bei ihren Problemen hilft.

In der OVA unternimmt der Service Club einen Ausflug, der von der Schulleitung organisiert wird. Die Gruppe reist in eine ländliche Gegend, wo sie in einer Pension übernachten und verschiedene Aktivitäten wie Angeln, Kochen und Spaziergänge unternehmen. Während des Ausflugs werden die zwischenmenschlichen Dynamiken zwischen den Charakteren weiter erkundet. Hachiman zeigt weiterhin seine gewohnte skeptische und sarkastische Haltung, während Yukino und Yui versuchen, die Stimmung zu lockern und die Gruppe zusammenzubringen. Die OVA nutzt humorvolle und alltägliche Situationen, um die Persönlichkeiten der Charaktere und ihre wachsenden Bindungen zueinander zu vertiefen.

Ein zentraler Konflikt entsteht, als die Gruppe beschließt, ein gemeinsames Abendessen zuzubereiten. Die unterschiedlichen Herangehensweisen der Charaktere – Yukinos Perfektionismus, Yuis Enthusiasmus und Hachimans pragmatische Einstellung – führen zu amüsanten und manchmal spannungsgeladenen Momenten. Die OVA betont die allmähliche Entwicklung der Beziehungen zwischen den Charakteren, insbesondere die subtilen Fortschritte in Hachimans Verständnis für die Gefühle und Motivationen seiner Mitmenschen. Die Handlung bleibt dabei leicht und unterhaltsam, ohne die komplexen emotionalen Untertöne der Hauptserie zu vernachlässigen.

Die OVA dient als Ergänzung zur Hauptserie und bietet den Zuschauern eine Gelegenheit, die Charaktere in einem entspannteren und weniger dramatischen Kontext zu erleben. Sie vertieft die Dynamik zwischen Hachiman, Yukino und Yui und zeigt, wie ihre Interaktionen trotz ihrer unterschiedlichen Persönlichkeiten zu einer allmählichen Annäherung führen. Die Geschichte bleibt dabei charaktergetreu und fügt sich nahtlos in das Gesamtgefüge der Serie ein.