Die OVA "My Classmate's Mother" handelt von einem Schüler namens Takuya, der sich in die Mutter seines Klassenkameraden, Frau Saeki, verliebt. Takuya ist ein junger Mann, der in einer schwierigen familiären Situation lebt und sich oft einsam fühlt. Durch Zufall kommt er in Kontakt mit Frau Saeki, die freundlich und fürsorglich wirkt. Im Laufe der Geschichte entwickelt sich eine komplexe Beziehung zwischen den beiden, die von emotionalen Spannungen und moralischen Konflikten geprägt ist.

Frau Saeki ist eine alleinerziehende Mutter, die sich um ihren Sohn kümmert und gleichzeitig mit ihren eigenen emotionalen Bedürfnissen kämpft. Sie fühlt sich von Takuya verstanden und geschätzt, was zu einer zunehmenden Nähe zwischen ihnen führt. Die Handlung zeigt, wie beide Charaktere mit ihren Gefühlen ringen, während sie versuchen, die Grenzen zwischen ihren Rollen als Schüler und Mutterfigur zu wahren.

Die Geschichte thematisiert die Herausforderungen von unkonventionellen Beziehungen und die gesellschaftlichen Erwartungen, die damit verbunden sind. Es wird deutlich, dass sowohl Takuya als auch Frau Saeki in einer emotionalen Zwickmühle stecken, da sie einerseits ihre Gefühle füreinander nicht leugnen können, andererseits aber auch die Konsequenzen ihrer Handlungen fürchten. Die OVA endet offen, ohne eine klare Lösung für die Beziehung der beiden zu bieten, was Raum für Interpretationen lässt.