"Durarara!!×2 Ten Gaiden!?" ist eine OVA, die als Ergänzung zur zweiten Staffel von "Durarara!!×2" fungiert und die Handlung der Serie weiter vertieft. Die Geschichte spielt erneut im lebhaften Ikebukuro, einem Stadtteil Tokios, der für seine chaotischen und oft übernatürlichen Ereignisse bekannt ist. Die OVA besteht aus zwei Episoden, die lose miteinander verbunden sind und verschiedene Charaktere aus dem Hauptcast in den Mittelpunkt stellen.

In der ersten Episode steht der Charakter Shizuo Heiwajima im Fokus, ein ehemaliger Schulschläger, der für seine übermenschliche Kraft und sein unberechenbares Temperament bekannt ist. Shizuo wird in eine Situation verwickelt, in der er auf eine Gruppe von Schlägern trifft, die ihn provozieren. Dabei wird seine Vergangenheit beleuchtet, insbesondere seine Beziehung zu seinem Bruder Kasuka Heiwajima, einem berühmten Schauspieler, der unter dem Pseudonym "Simon Brezhnev Jr." auftritt. Die Episode zeigt, wie Shizuo trotz seiner gewalttätigen Natur eine tiefe Loyalität gegenüber seinen Freunden und seiner Familie besitzt.

Die zweite Episode konzentriert sich auf die Figur Izaya Orihara, einen manipulativen Informationshändler, der oft als Antagonist der Serie agiert. Izaya wird dabei gezeigt, wie er eine Gruppe von Teenagern manipuliert, die sich selbst als "Yakuza-Nachwuchs" bezeichnen. Dabei enthüllt die Episode seine komplexe Persönlichkeit und seine Freude daran, andere Menschen wie Schachfiguren zu kontrollieren. Gleichzeitig wird seine Beziehung zu seinem Zwillingsbruder, Shinra Kishitani, angedeutet, die von Rivalität und gegenseitigem Respekt geprägt ist.

Beide Episoden fügen sich nahtlos in das größere Narrativ von "Durarara!!" ein und bieten zusätzliche Einblicke in die Hintergründe und Motivationen der Charaktere. Die OVA behält den charakteristischen Stil der Serie bei, der durch eine Mischung aus urbaner Mystik, komplexen Beziehungen und einem dichten Netzwerk von Handlungssträngen geprägt ist. Die Handlung bleibt eng mit den Themen der Hauptserie verbunden, wie etwa der Bedeutung von Identität, Loyalität und den Auswirkungen von Geheimnissen in einer städtischen Umgebung.