"Gekijōban Karakai Jōzu no Takagi-san" ist ein Anime-Film, der auf der beliebten Manga-Serie "Karakai Jōzu no Takagi-san" basiert. Der Film spielt in der fiktiven Stadt Tonoshō auf der Insel Shōdoshima und erzählt eine neue Geschichte, die sich um die beiden Hauptcharaktere Nishikata und Takagi dreht. Nishikata, ein mittelschüchterner Junge, wird ständig von seiner Klassenkameradin Takagi, einem cleveren und schelmischen Mädchen, geneckt. Ihre Interaktionen bestehen aus einer Reihe von Streichen und Wettbewerben, bei denen Takagi fast immer die Oberhand behält, was Nishikata oft frustriert, aber auch motiviert, sie eines Tages zu überlisten.

Im Film steht die bevorstehende Abschlussfeier der Mittelschule im Mittelpunkt. Nishikata beschließt, Takagi zu einem gemeinsamen Ausflug einzuladen, um sie endlich einmal zu überraschen und ihr zu zeigen, dass er auch clever sein kann. Die Handlung folgt den beiden, während sie die Insel erkunden und dabei verschiedene Herausforderungen und Spiele meistern. Dabei werden ihre Beziehung und die subtilen Gefühle, die sie füreinander hegen, immer deutlicher. Neben den Hauptcharakteren spielen auch ihre Freunde Mina, Yukari und Sanae eine Rolle, die die Dynamik zwischen Nishikata und Takagi auf humorvolle Weise kommentieren und unterstützen.

Der Film behält den charmanten und leichtherzigen Ton der Serie bei, vertieft aber gleichzeitig die emotionale Tiefe der Beziehung zwischen Nishikata und Takagi. Die Handlung ist geprägt von humorvollen Momenten, herzerwärmenden Szenen und einer Prise Nostalgie, die die Zuschauer in die Welt der jugendlichen Unschuld und des ersten Verliebtseins eintauchen lässt.