"Tawawa on Monday Two" (OVA) ist eine Fortsetzung der ursprünglichen "Tawawa on Monday"-Reihe, die auf den beliebten Illustrationen von Kiseki Himura basiert. Die Handlung dreht sich erneut um die alltäglichen Begegnungen zwischen einem Büroangestellten, bekannt als "Sensei", und einer Oberschülerin namens Ai. Die Geschichte spielt in einer urbanen Umgebung und zeigt die Interaktionen der beiden Charaktere, die durch Zufall und Routine geprägt sind.

Der OVA vertieft die Beziehung zwischen Sensei und Ai, wobei der Fokus auf ihren gemeinsamen Montagen liegt, an denen sie sich regelmäßig in der überfüllten U-Bahn treffen. Diese Begegnungen sind von einer Mischung aus Freundlichkeit, leichter Romantik und humorvollen Momenten geprägt. Ai, die oft als zurückhaltend und freundlich dargestellt wird, zeigt eine zunehmende Vertrautheit mit Sensei, während dieser sich weiterhin um sie sorgt und sie unterstützt, ohne dabei die Grenzen ihrer Beziehung zu überschreiten.

Neben den Hauptcharakteren werden auch andere Figuren eingeführt, die ähnliche dynamische Beziehungen darstellen. Dazu gehören weitere Schülerinnen und ihre männlichen Bekannten, die in ähnlichen Situationen wie Sensei und Ai interagieren. Diese Nebenhandlungen tragen zur Vielfalt der Erzählung bei und bieten Einblicke in verschiedene Aspekte der zwischenmenschlichen Beziehungen.

Die Handlung bleibt leicht und unkompliziert, ohne tiefgreifende Konflikte oder dramatische Wendungen. Stattdessen liegt der Schwerpunkt auf den kleinen, alltäglichen Momenten, die die Charaktere miteinander teilen. Der OVA behält den charmanten und entspannten Ton der ursprünglichen Serie bei und bietet den Zuschauern eine Fortsetzung der vertrauten Dynamik zwischen den Charakteren.