Die zweite Staffel von *Is It Wrong to Try to Pick Up Girls in a Dungeon?* setzt die Geschichte von Bell Cranel und seiner Familia, Hestia, fort. Bell, ein junger Abenteurer, strebt danach, stärker zu werden, um seine Göttin Hestia zu beschützen und seinen eigenen Weg als Held zu finden. Die Handlung konzentriert sich auf zwei Hauptbögen: den Konflikt mit der Familia Apollo und die Einführung der Charaktere aus der Familia Ishtar.

Im ersten Handlungsbogen wird Bell von Apollo, einem anderen Gott, bedrängt, der ihn aufgrund seiner wachsenden Popularität und Stärke als Rivalen sieht. Apollo zwingt Bell in einen Kriegsspiel-Wettbewerb, bei dem die unterlegene Familia aufgelöst wird und ihre Mitglieder der siegreichen Familia beitreten müssen. Bell und seine Gefährten, darunter die Schwertkämpferin Ais Wallenstein und die Unterstützerin Liliruca Arde, müssen sich gegen die zahlenmäßig überlegene Familia Apollo behaupten. Durch strategisches Denken und Bells unermüdlichen Einsatz gelingt es ihnen, den Wettbewerb zu gewinnen und die Bedrohung durch Apollo zu beenden.

Der zweite Handlungsbogen führt die Zuschauer in die Unterwelt von Orario ein, wo die Familia Ishtar, angeführt von der Göttin Ishtar, im Schatten operiert. Ishtar plant, die Göttin Freya zu stürzen, die eine wichtige Rolle in der Stadt spielt. Dabei wird die Harpyie Haruhime eingeführt, eine Prostituierte, die von Ishtar ausgenutzt wird. Bell trifft auf Haruhime und beschließt, sie zu retten, was ihn in direkten Konflikt mit Ishtar und ihren Anhängern bringt. Die Ereignisse gipfeln in einem Kampf gegen Ishtars stärkste Kämpferin, Phryne Jamil, und die Zerstörung von Ishtars Plänen. Haruhime wird gerettet und schließt sich Bells Gruppe an.

Während der gesamten Staffel wird Bells Charakter weiterentwickelt, insbesondere seine Entschlossenheit, ein wahrer Held zu werden, und seine Fähigkeit, andere zu inspirieren. Die Beziehungen zwischen den Charakteren, insbesondere zwischen Bell und Ais, werden vertieft, während neue Figuren wie Haruhime und die Mitglieder der Familia Ishtar die Dynamik der Serie erweitern. Die Handlung bleibt eng mit dem Dungeon-Explorationssystem und den sozialen Hierarchien der Stadt Orario verbunden, wodurch die Welt weiter ausgebaut wird.