Uesugi Kenshin, ursprünglich Nagao Kagetora, wurde am 18. Februar 1530 in der Provinz Echigo geboren. Er war der dritte oder vierte Sohn von Nagao Tamekage, einem Vasallen des Yamanouchi-Zweigs des Uesugi-Clans. Nach Tamekages Tod 1536 im Kampf gegen die Ikkō-ikki wurde Kenshin im Alter von sieben Jahren in den Rinsen-ji-Tempel geschickt. Dort vertiefte er sich in Kampfkunst, Zen-Buddhismus und Literatur, bis er vierzehn wurde. 1544 drängten ihn Vasallen seines verstorbenen Vaters, seinen unfähigen älteren Bruder Nagao Harukage als Anführer des Nagao-Clans herauszufordern. Nach anfänglichem Zögern übernahm Kenshin 1547 das Kommando über die Burg Tochio, verteidigte sie erfolgreich gegen Rebellen und festigte seine Macht. Bis 1548 hatte er Harukage als Clanoberhaupt ersetzt und residierte in der Burg Kasugayama, blieb aber formal ein Uesugi-Vasall.

1551 suchte Uesugi Norimasa, Anführer des Uesugi-Clans, nach Niederlagen gegen die Hōjō bei Kenshin Zuflucht. Kenshin willigte ein, ihn unter der Bedingung zu schützen, als Norimasas Erbe adoptiert zu werden, und erhielt die Titel Herr von Echigo und Kantō Kanrei (Stellvertreter des Shōgun für Kantō). Er änderte seinen Namen in Uesugi Masatora und später in Uesugi Terutora, zu Ehren des Shōgun Ashikaga Yoshiteru. Nachdem er 1552 formell Zen-Mönch geworden war, nahm er den Namen Kenshin an, was seine tiefe Hingabe an Bishamonten, den buddhistischen Kriegsgott, widerspiegelte. Anhänger glaubten, Kenshin verkörpere diese Gottheit, eine Überzeugung, die seine Schlachtenrituale prägte, einschließlich Gebeten in Bishamonten-Schreinen und zeremoniellen Abschieden mit seinen Generälen.

Kenshins Feldzüge prägten seine Ära. Auf Bitten der Shinano-Herrscher Ogasawara Nagatoki und Murakami Yoshikiyo widersetzte er sich Takeda Shingens Expansion Richtung Echigo, was ihre legendäre Rivalität entfachte. Ihre fünf Schlachten von Kawanakajima (1553–1564) wurden Sinnbilder des Sengoku-Krieges, besonders das heftige Gefecht 1561, als Kenshin Shingen fast in einem direkten Kavallerieangriff besiegte, was Shingen berühmt mit seinem Kriegsfächer konterte. Trotz ihrer Feindschaft zeigte Kenshin Ritterlichkeit, indem er Shingen während eines Hōjō-Imagawa-Handelsboykotts Salz schickte und erklärte, Kriege sollten "mit Speeren, nicht mit Reis und Salz" geführt werden. Nach Shingens Tod 1573 trauerte Kenshin offen um ihn und beklagte den Verlust seines "guten Rivalen".

Als Herrscher priorisierte Kenshin Gerechtigkeit und wirtschaftlichen Wohlstand. Er reformierte Echigos Verwaltung, ernannte Beamte für gerechte Rechtsprechung und inspizierte Regionen persönlich. Seine Politik förderte aktiv Landwirtschaft, Handel und Kultur, verbesserte Lebensstandards und stärkte den Handel. Er vermied zerstörerische Kriege meist, ließ Gefangene frei und verschonte Zivilisten, was ihm Respekt aller Fraktionen einbrachte. 1577 besiegte er Oda Nobunaga bei Tedorigawa, indem er Gelände und Wetter ausnutzte und einen Rückzug vortäuschte, um Nobunagas Truppen in einen nächtlichen Hinterhalt zu locken. Dieser Sieg stoppte Odas Expansion in die Kantō-Region.

Kenshin heiratete nie und zeugte keine Kinder, stattdessen adoptierte er seine Neffen Uesugi Kagekatsu und Uesugi Kagetora als Erben. Sein Privatleben umfasste monatliche Rückzüge wegen schwerer Magenkrämpfe, die historisch mit Menstruation oder Gebärmutterkrebs in Verbindung gebracht wurden. Zeitgenössische Beschreibungen erwähnen sein feminines Aussehen und sein Interesse an Poesie und Kalligrafie. Ein Bericht des spanischen Toledo-Klosters nannte ihn Kagekatsus "Tante", was moderne Theorien über sein biologisches Geschlecht befeuerte, obwohl dies umstritten bleibt. Kenshin starb am 19. April 1578 nach einem Zusammenbruch nahe einer Latrine. Sein Todesgedicht zeigte buddhistische Gelassenheit, doch Theorien über Mord oder Krankheit bestehen. Der Nachfolgestreit zwischen seinen Adoptivsöhnen löste den Otate-no-Ran-Krieg aus.

Kenshin Uesugi