Shinsuke Takasugi entstammte einer strengen, niederadligen Samuraifamilie im Japan der Edo-Zeit. Enttäuscht von wohlhabenden Gleichaltrigen fand er seine Bestimmung an der Shouka Sonjuku, Yoshida Shouyous Schule für Benachteiligte. Dort schloss er tiefe Freundschaften mit seinen Mitschülern Gintoki Sakata und Kotarou Katsura. Besessen davon, stärker zu werden, kämpfte Takasugi unerbittlich gegen Gintoki, erlitt wiederholt Verletzungen und überflügelte ihn schließlich. Seine Familie verstoß ihn wegen seiner Verbindung zur Schule.

Während der Kansei-Säuberung wurde Shouyou verhaftet, woraufhin Takasugi, Gintoki, Katsura und Sakamoto Tatsuma sich dem Joui-Krieg anschlossen, um ihren Lehrer zu retten. Nachdem die meisten Kameraden gefallen waren, wurden die drei Überlebenden gefangen genommen und gezwungen, Shouyous Hinrichtung durch Gintokis Hand mitanzusehen. Takasugi verlor dabei sein linkes Auge. Zutiefst erschüttert, begrub er Shouyous Haupt und trennte sich von seinen Freunden.

In den folgenden Jahren gründete Takasugi die Kiheitai, eine radikale paramilitärische Einheit aus Bürgern und Samurai. Sein einziges Ziel wurde die Zerstörung des Bakufu und der von Amanto dominierten Welt, die ihm „genommen hatte, wofür er lebte“. Er knüpfte Allianzen, etwa mit den Harusame-Piraten, und setzte Manipulation und strategischen Terror ein. Seine Skrupellosigkeit zeigte sich, als er Verrat mit dem Tod bestrafte und seinen Untergebenen Okada Nizou beinahe für Leichtsinn tötete. Trotz seines Nihilismus blitzte bei ihm trockener Humor auf, etwa wenn er in Neujahrskarten vom „Zerstören aller Dinge“ sprach oder übermäßige Yakult-Lieferungen anforderte.

Takasugi besaß beeindruckende Kampffähigkeiten. Als „Himmlischer König“ des Joui-Kriegs war er Gintoki im Schwertkampf mit seiner Shirasaya ebenbürtig. Seine übermenschliche Kraft ließ ihn Stahlfesseln sprengen und den Boden aufreißen. Seine Geschwindigkeit ermöglichte es ihm, Kugeln auszuweichen und unverletzt gegen Armeen zu kämpfen, während seine Zähigkeit ihm erlaubte, schwere Verletzungen wie eine Halsdurchbohrung zu überleben.

Schlüsselkonflikte markierten seinen Abstieg:
* Im Benizakura-Bogen testete er Biowaffen-Schwerter an Katsura und Gintoki und verkündete seinen Pfad der Zerstörung.
* Während der Courtesan of a Nation-Arc ermordete er Tokugawa Sada Sada und zitierte Gintoki: „Richte Sensei meine Grüße aus.“
* Er verbündete sich mit Kamui vom Yato-Clan, nachdem er dessen Flucht unterstützt hatte, und nutzte ihre gemeinsamen zerstörerischen Ziele.

Im Finale besaß das unsterbliche Wesen Utsuro, Shouyues Alter Ego, Takasugis tödlich verwundeten Körper und zwang ihn zu einem letzten Kampf gegen Gintoki. Takasugi gewann die Kontrolle zurück, opferte sich, um Utsuro zu schwächen und Shouyous Bewusstsein wiederherzustellen. Sterbend in Gintokis Armen erkannte er an, dass beide Gewalt gewählt hatten, um ihre Ideale zu schützen. Sein Tod ermöglichte Shouyous Sühne und Gintokis Abschluss.

Takasugi war 170 cm groß (60 kg) mit schwarz-lila Haar und hell olivgrünen Augen. Er trug ein verbundenes Augenklappe, einen violetten Yukata mit gelben Schmetterlingen und rauchte eine Kiseru-Pfeife. Nach der Versöhnung ließ er die Bandagen weg und trug sein Haar länger.

Shinsuke Takasugi