Tailmon ist ein heiliges Bestien-Digimon, das einer kleinen Katze ähnelt und mit Hikari Yagami verbunden ist. Sie behält ihre Standard-Erwachsenenform aufgrund größerer Selbstdisziplin im Vergleich zu anderen Partner-Digimon und kehrt nur nach erheblichem Energieverbrauch, wie Kämpfen gegen mächtige Gegner wie Venom Vamdemon oder Ordinemon, in niedrigere Formen wie Plotmon oder Nyaromon zurück.

Ihre Ursprünge führen zu einem Digitama zurück, das von den Dienern der Homöostase neben anderen Partner-Digimon erschaffen wurde. Ein Angriff auf das Labor führte zum Verlust ihres Digitama und Digivice, sodass sie allein in der Digitalen Welt schlüpfte. Nach ihrer Entwicklung zu Plotmon suchte sie allein nach ihrem bestimmten Partner, traf jedoch stattdessen auf Vamdemon und wurde seine Dienerin. Unter seinem missbräuchlichen Kontrolle – geprägt von täglichen Schlägen und einem kreuzförmigen Narbenmal unter ihrem Handschuh – wurde sie misstrauisch und verdrängte ihre Vergangenheit. Während dieser Zeit half sie kurzzeitig Wizarmon, wodurch eine Bindung entstand, die er später erwiderte, indem er ihr half, sich mit Hikari zu vereinen.

Während Vamdemons Invasion in der realen Welt beobachtete Tailmon Hikari in der Gestalt einer Katze. Obwohl sie den Auftrag hatte, das achte Auserwählte Kind zu identifizieren und zu eliminieren, konnte sie Hikari nicht verletzen. Ihre Partnerschaft wurde bestätigt, als Wizarmon Hikaris Digivice übergab, wodurch dieses aufleuchtete, Tailmons Erinnerungen zurückkehrten und ihre Loyalität wechselte. Sie opferte sich, um Hikari vor Vamdemon zu schützen, eine Tat, die Wizarmons Tod verursachte, Hikaris Crest of Light aktivierte und Tailmons Entwicklung zu Angewomon ermöglichte, um Vamdemon zu besiegen.

In späteren Abenteuern zeigt Tailmon eine reife, beschützende Persönlichkeit, analysiert Gefahren rational und führt andere Digimon. In friedlichen Zeiten zeigt sie eine entspannte, verspielte Seite, besonders mit Hikari und Patamon, und besitzt einen neckischen Sinn für Humor, gelegentlich verspottet sie besiegte Gegner. Zu ihren Fähigkeiten gehören „Neko Punch“ (mit verlängerten Krallen, kopiert aus Saber Leomons Daten) und „Cat’s Eye“ (Feinde mit durchdringendem Blick manipulieren). Ihr Heiliger Ring, ein Symbol ihres heiligen Status, ist entscheidend für ihre Kraft; sein Verlust schwächt sie drastisch.

In *Digimon Adventure 02: The Beginning* unterstützt Tailmon Hikari bei Digimon-Aktivitäten, während Hikari Frühpädagogik studiert. Sie hilft bei der Rettung von Lui Ohwada nach seinem Sturz vom Tokioter Turm und kämpft gegen das riesige Digi-Ei darüber. Im Kampf gegen BigUkkomon entwickelt sie sich neben anderen Partnern zu Angewomon, um Lui zur Versöhnung zu begleiten. Nach dem Kampf verschwindet ihr Digivice wie alle anderen weltweit, doch die Bindung bleibt bestehen.

Bis 2027 bleibt Tailmon Hikaris Partnerin, während Hikari Kindergartenlehrerin und Mutter wird. Sie unterstützt Hikaris Plan, einen Kindergarten in der Digitalen Welt zu eröffnen, und erklärt sich trotz anfänglicher Bedenken bezüglich ihrer Eignung für Kinder bereit, als Beraterin zu dienen.

Tailmon