Doktor Heartless, ehemaliger Leiter der Abteilung für moderne Magecraft-Theorien des Uhrenturms vor Lord El-Melloi II., erhielt seinen Beinamen, als eine Reise ins Feenland zum Diebstahl seines Herzens führte, was ihn grundlegend veränderte und zu seinem Verschwinden vor der Haupthandlung beitrug. Er plante die Ereignisse mehrerer größerer Vorfälle der Magusvereinigung.

Während des Falls der Zwillingstürme von Iselma verkaufte er Siegfrieds Katalysator an Touko Aozaki, während er Atrum Galliasta von dessen Existenz berichtete, wobei er absichtlich verschwieg, dass Touko ihn zerstört hatte, um einen Konflikt zwischen Atrum und Iselma zu provozieren. Sieben Jahre vor dem Rail Zeppelin-Vorfall zwang er den Agenten der Heiligen Kirche, Karabo Frampton, den Mystic-Eyes-Nutzer James Cavendish zu ermorden, und unterdrückte Informationen über den Vierten Heiligen Gralkrieg.

Sein Hauptplan entfaltete sich während der Rail Zeppelin-Handlung. Mit Gestaltwandlungsfähigkeiten infiltrierte er den Zug der Mystic-Eyes-Auktion, getarnt als Caules Forvedge, einem Schüler von Lord El-Melloi II. Er ermordete Trisha Fellows, die Gouvernante von Olga Marie Animusphere mit den Mystic Eyes of Precognition, hauptsächlich um ihre Nachforschungen zu stoppen. Sein wahres Ziel war es, den Rail Zeppelin auf Kollisionskurs mit dem vampirischen Kind von Einnashe zu bringen, indem er sie auf einer Leylinienkonvergenz ausrichtete.

Diese Konvergenz, kombiniert mit der Anwesenheit von Waver Velvet (dem einzigen überlebenden Meister des Vierten Krieges, der nicht mit der Kirche verbunden war), schuf die Bedingungen für die Manifestation eines falschen Heiligen Grals. Obwohl dieser keine Wünsche erfüllen konnte, ermöglichte er ihm, einen irregulären "Faker"-klassen Diener zu beschwören: die namenlose Zwillingsschwester von Hephaestion, die als Doppelgängerin für sowohl Hephaestion als auch Iskandar diente. Faker hegte Groll gegenüber dem Zerfall von Alexanders Reich und verfügte über Fähigkeiten, die mit ihrer Rolle verbunden waren. Heartless zeigte ein extravagantes, theatralisch unbekümmertes Verhalten, selbst als seine Pläne scheiterten. Während seine genauen Motive für die Erschaffung des falschen Grals und die Beschwörung von Faker jenseits der Ausführung des Plans unklar blieben, zielten seine Aktionen auf den Status Quo des Uhrenturms und die Ausnutzung von Gralphänomenen ab. Nachdem Lord El-Melloi II., Gray und Verbündete seinen Rail Zeppelin-Plan vereitelt hatten, entkam er der Haft.

Sein Einfluss blieb bestehen. Während des Grand-Roll-Falls hinterließ Atrum Galliasta, der Heartless' Rolle im Iselma-Vorfall vor seinem Tod im Fünften Heiligen Gralkrieg erkannt hatte, posthum übermittelte Daten, die Heartless belasteten. Diese Informationen enthüllten seine Vergangenheit, einschließlich seines Krankenhausaufenthalts nach seiner Rückkehr aus dem Feenland Jahrzehnte zuvor, und bestätigten seine anhaltenden Manipulationen, die auf die Machtstrukturen des Uhrenturms abzielten, was seine Rolle als bedeutender, fortbestehender Antagonist innerhalb der Magusvereinigung festigte.

Doctor Heartless