Richard Riesman, besser bekannt als Gil T. Cigar oder unter seinem Alias Gil the Butcher, fungiert als zentraler Antagonist. Er führt die Outlaw-Gruppe "Thousand Three" (ehemals "Thousand Seven") und trägt ein Kopfgeld von über 50.000 auf sich. Sein Äußeres ist geprägt von struppigem aschweißem Haar, einer markanten kreuzförmigen Narbe, die sich über die rechte Gesichtshälfte bis unter die Kieferlinie zieht, und seiner charakteristischen Kleidung: ein schwarzes Outfit über einem rosa Hemd.

Nach außen hin gibt er sich kultiviert und höflich, doch verbirgt Riesman eine zutiefst hinterlistige und sadistische Natur. Er handelt mit kaltblütiger Skrupellosigkeit und ist überzeugt, dass wahre Macht aus dem Zufügen von Tod und Verzweiflung erwächst. Seine Philosophie besagt, dass die Verbreitung von Angst und Schrecken seine Autorität legitimiert, und er betrachtet Amerikas gesetzlose Gebiete als sein persönliches Herrschaftsgebiet. Diese Überzeugung treibt seinen Plan an, Bomben in Chicago zu detonieren, um eine globale Machtdemonstration zu inszenieren.

Seine Führung basiert ausschließlich auf Einschüchterung und extremer Gewalt, wobei er Loyalität durch Angst erzwingt. Er exekutiert Untergebene für vermeintliches Versagen, tötet einen Handlanger wegen Ungehorsams und eliminiert ein Mitglied seiner Eliteeinheit, nachdem Gegner ihn aufspürten. Während einige Anhänger echte Loyalität zeigen, agieren die meisten unter Zwang. Seine Brutalität kennt keine Grenzen – Frauen und Kinder sind vor ihm nicht sicher – und er setzt psychologische Folter ein, etwa indem er Geiseln mit einer einzigen Waffe zu tödlichen Konfrontationen zwingt.

Während des Trans-America Wild Race schleust sich Riesman als Teilnehmer Richard Riesman ein, sabotiert gleichzeitig die Veranstaltung für Profit. Er eskaliert seine Taten, indem er Sofia Taylor (Al Lyons Begleiterin) entführt und einen Zug kapert, den er mit Sprengstoff belädt, um Chicago Station zu zerstören. Um ihren Gehorsam zu erzwingen, droht er ihr mit einer Gruppenvergewaltigung. Nachdem er den Eisenbahnmagnaten, der ihn angeheuert hatte, ermordet – indem er ihn während der Zugübernahme aus dem Fenster stürzt –, wandelt er den Zug in eine Waffe um.

Seine Niederlage resultiert aus der Unterschätzung seiner Gegner. Die Protagonisten, insbesondere Appare Sorano, stoppten den sprengstoffbeladenen Zug vor Chicago. Nach diesem Scheitern zeigt Riesman unkontrollierte Wut und Demütigung, als er sich den ehemaligen Verbündeten Dylan G. Oldin und TJ gegenübersieht, die ihn überwältigen. Die Behörden nehmen ihn fest; sein genaues Schicksal bleibt unklar, doch der Kontext legt Hinrichtung oder lebenslange Haft mit Zwangsarbeit nahe – womit seine Herrschaft endet.

Ein markantes Element seines Vermächtnisses ist das "Gil the Snake"-Tattoo – eine rote Schlangenzeichnung am Hals –, das seine Untergebenen tragen. Dieses Symbol wird zum Auslöser von Hototos Rachefeldzug, da es den Mörder seines Vaters identifiziert. Richard Riesman selbst trägt dieses Tattoo nicht; es kennzeichnet die Zugehörigkeit zu seiner Bande.

Gil T. Cigar