Sai, ein Shinobi aus Konohagakure, begann sein Leben in der geheimen Root-Organisation unter Danzō Shimura. Als Waise wurde er einer strengen Konditionierung unterzogen, die darauf abzielte, Emotionen, persönliche Bindungen und die individuelle Identität auszulöschen; der Name "Sai" selbst war eine vorübergehende Zuweisung für eine Mission. Als effizienter Operativ für Attentate und Hochrisiko-Aufgaben ausgebildet, gehörten zu seinen Einsätzen die Beseitigung von Zielen wie Unmo Samidare. Trotz Roots Unterdrückung bewahrte Sai ein Interesse an Kunst, das von einem älteren Root-Mitglied namens Shin gefördert wurde, den er als Ziehbruder betrachtete. Ihre enge Bindung wurde jedoch zur Belastung gemäß Root-Vorschriften, was sie zu einem tödlichen Duell zwang, um verbliebene Emotionen auszumerzen. Shin erlag vor dem Kampf einer Krankheit und wies Sai an, seinen Tod als Kampfergebnis zu melden und weiterhin Gefühle zu unterdrücken. Sai begann ein Bilderbuch über ihre Erlebnisse, in dem er ihre Porträts an gegenüberliegenden Enden platzierte und ein zentrales Bild von sich beim Händchenhalten einfügte – ein Detail, das er später vergaß.

Roots Konditionierung hinterließ Sai äußerlich emotionslos, oft verdeckt durch ein aufgesetztes Lächeln. So hatte er große Schwierigkeiten mit sozialen Interaktionen und konnte nicht zwischen Unhöflichkeit und Ehrlichkeit unterscheiden; er nannte Sakura "Hässlich", da er glaubte, Spitznamen förderten Freundschaft, und provozierte Chōji beinahe mit "Fett", bevor er gestoppt wurde. Nachdem er Team Kakashi als Ersatz für Sasuke Uchiha beigetreten war, erhielt Sai von Danzō den Auftrag, Orochimaru zu infiltrieren, während er vorgab, bei der Suche nach Sasuke zu helfen. Seine ersten Begegnungen mit Naruto Uzumaki und Sakura Haruno waren konfrontativ, besonders als er Narutos Loyalität zu Sasuke infrage stellte. Während dieser Mission verließ Sai Team Kakashi, um sich Orochimaru anzuschließen und Danzōs Angebot zu überbringen. Doch der Einfluss von Team Kakashis Dynamik, insbesondere Narutos unerschütterlicher Bindungen, stellte Roots Lehren infrage. Sai begann, unterdrückte Erinnerungen an Shin zurückzugewinnen, was zu seinem ersten echten Lächeln und dem Wunsch nach echten Verbindungen führte.

Sais emotionale Entwicklung vertiefte sich und gipfelte in echter Wut, als Shin von Deidara reanimiert und als Waffe eingesetzt wurde; Sai griff die Täter gnadenlos an und vergoss Tränen bei Shins endgültiger Erlösung. Er wurde aufmerksamer und einfühlsamer, erkannte Narutos innere Qual und Yamatos Täuschungen. Seine Loyalität verlagerte sich entschieden auf den Schutz seiner Kameraden, insbesondere als er Naruto im Vierten Shinobi-Weltkrieg unterstützte. Nach dem Krieg verwarf Sai Roots Ideologie und kam zu dem Schluss, dass Danzōs Methoden falsch waren. Er heiratete Ino Yamanaka, wurde Vater eines Sohnes namens Inojin und entwickelte sich zu einem fürsorglichen Elternteil, der Inojin in künstlerischem Ninjutsu ausbildete und indirekte Lehrmethoden anwandte, um selbstständiges Wachstum zu fördern.

In "Der Verlorene Turm" nahm Sai an einer Mission zur Ergreifung des abtrünnigen Ninjas Mukade in den alten Ruinen von Loran teil. Bewaffnet mit Chakra-Messern konfrontierten er und Team Kakashi Mukade, der das Chakra des Ryūmyaku freisetzte. Als die entstehende Energiewelle Naruto und Yamato erfasste, entkamen Sai und Sakura auf einem Tuschevogel. Später traf er sie wieder, nachdem sie durch die Zeit gereist waren und Mukade besiegt hatten.

Sai hat kurze schwarze Haare, dunkle Augen und auffallend blasse Haut. Als Root-Operativ trug er eine schwarz-graue Jacke mit roten Trägern, ein hochgeschlossenes Midriff-Shirt, fingerlose Handschuhe und führte ein klingenloses Tantō mit sich. Nach seiner Zeit bei Root bestand seine Freizeitkleidung aus langärmeligen, hochgeschlossenen Hemden und Hosen. Seine Hauptfähigkeiten beruhen auf Tusche-Techniken, bei denen er Schriftrollen, Pinsel und Ninja-Tinte nutzt, um lebendige Kreaturen für Kampf, Aufklärung und Transport zu erschaffen, wie den Tuschevogel während der Loran-Mission. Er setzt auch Klone, Nebeltechniken und das Siegeltechnik: Tiger Vision Staring Bullet ein – ein gefährliches Fuinjutsu, das emotionale Energie erfordert. Diese Technik stand im Widerspruch zu seiner Root-Ausbildung und blieb aufgrund negativer Emotionen unvollendet.

Saï