O'Brien, ein menschlicher Orbital Drop Shock Trooper der 105. Shock Troops Division, kämpfte im Human-Covenant-Krieg als Scharfschütze unter Master Sergeant Cortez an Bord der UNSC *Kronstadt*. Mit einer Größe von 177,8 cm, rotem Haar und blauen Augen, hegte er einen stolzen Glauben an seine Schießkünste. Während der Operation: GREY VEIL im Jahr 2544 – einem geheimen Angriff zur Eliminierung eines Covenant-Propheten, der die Logistik auf Heian überwachte – diente er widerwillig als Ersatzschütze für die Spartan-II Cal-141, eine Aufgabe, die er unter seiner Würde empfand.

Seine SOEIV-Abwurfkapsel stürzte während des Einsatzes in einen Methansumpf, wobei der Sauerstofftank durch Meteoritentrümmer beschädigt wurde. Obwohl Cal-141 ihn rettete, indem sie die versunkene Kapsel befreite, begegnete er ihrer Hilfe mit trotzigem Widerstand. Während der Mission stieß er wiederholt mit Cal zusammen, hinterfragte offen ihr Urteilsvermögen und wies ihre wiederholten Rettungsaktionen zurück, selbst nachdem sie den Gravitationshammer eines Jiralhanae-Anführers abgefangen und ihn von einer einstürzenden Wasserfallkante gerettet hatte. Der Verlust seines Kameraden Checkman beim Eintritt in die Atmosphäre schürte seine Verbitterung zusätzlich.

Als Cal sich opferte, um ihn vor dem letzten Hinterhalt des Anführers zu schützen, übernahm O’Brien widerwillig ihre Position. Nach nur kurzem Zögern eliminierte er den Propheten mit einem einzigen Schuss. Der Anblick von Cals entblößtem Gesicht im Tod – befreit von der Anonymität ihrer Spartaner-Rüstung – ließ ihn mit unausgesprochener Schuld hadern. Nach der Mission zog er sich zurück und vermied Diskussionen über ihr Vermächtnis.

Bis 2559 wurden seine taktischen Entscheidungen auf Heian, insbesondere die Ermordung des Propheten, von UNSC-Strategen auf der Arche archiviert, die seine Methoden analysierten, um Angriffe gegen die Führung der Banished während des Zweiten Archekonflikts zu verfeinern. Seine Dienstakte enthielt keine weiteren Kommentare zu Cal-141.

O'Brien