Osmond, der weißhaarige, lilaäugige Schulleiter der Tristain-Akademie für Magie, raucht oft seine Pfeife. Er ist ein angesehener Quadratklassen-Windmagier, was auf große Macht und Weisheit hindeutet. Diese Würde wird jedoch häufig durch seine lüsterne Angewohnheit untergraben, seinen Vertrauten, eine kleine weiße Maus namens Motsognir, dazu zu benutzen, die Unterwäsche von weiblichem Personal und Schülerinnen auszuspionieren, insbesondere die seiner Sekretärin Longueville. Trotz dieses Verhaltens genießt er weiterhin den Respekt der Akademie und das Vertrauen der königlichen Familie von Tristain.

Dreißig Jahre vor den Hauptereignissen traf Osmond auf seinen Reisen auf einen riesigen Drachen. Ein tödlich verwundeter Mann in seltsamer Kleidung, der sich später als amerikanischer Soldat aus dem Vietnamkrieg herausstellte, rettete ihn. Der Soldat tötete den Drachen mit einem Raketenwerfer (später als "Stab der Zerstörung" bekannt), bevor er starb. Osmond begrub den Soldaten mit der verbrauchten Waffe und überreichte der Tristainischen Königskammer einen zweiten, unbenutzten Raketenwerfer, der im Tresor der Akademie aufbewahrt wurde.

Während der Prüfung zur Beschwörung des Vertrautengeistes beobachtete Osmond von seinen Gemächern aus. Später konsultierte er Professor Colbert bezüglich Saito Hiraga's Vertrautenrunen und identifizierte sie als die legendären Gandálfr-Runen, die mit dem Void-Element verbunden sind. Aufgrund der Sensibilität der Angelegenheit ordnete er an, dass Colbert dies geheim halten solle.

Als Graf Mott als königlicher Gesandter eintraf, erhielt Osmond Warnungen bezüglich des Diebes Fouquet der Zermürbende Erdreich, der es auf den Stab der Zerstörung abgesehen hatte. Nachdem Fouquet das Artefakt während des Besuchs von Prinzessin Henrietta gestohlen hatte, beauftragte Osmond Louise, Kirche und Tabitha mit dessen Rückbeschaffung und wies Longueville als ihre Führerin zu – ohne zu wissen, dass Longueville Fouquet in Verkleidung war. Nach Fouquets Gefangennahme und der Wiederbeschaffung des Artefakts erklärte Osmond Saito den Ursprung des Stabes und erzählte die Geschichte des amerikanischen Soldaten.

In der OVA-Episode verschwor sich Osmond mit männlichen Schülern, um weibliche Schüler dazu zu bringen, Badeanzüge aus Saitos Welt zu tragen. Er präsentierte sie fälschlicherweise als heilige Gewänder für ein Wassergeisterritual und nutzte seine Autorität, um die Veranstaltung zu orchestrieren.

Osmond blieb während der nachfolgenden großen Ereignisse, einschließlich der Albion-Invasion und des Konflikts mit dem Uralten Drachen, Schulleiter. Seine Führung und sein Zugang zu sensiblen Informationen, wie die Natur der Void-Magie, blieben bestehen. Sein persönliches Verhalten, insbesondere der unangemessene Einsatz seines Vertrauten zur Spionage, blieb unverändert.

Osmond