John Pendleton ist ein wohlhabender, zurückgezogener Bewohner von Beldingsville, der allein in einer großen Villa lebt. Seine Verbitterung und Isolation rühren von einer tiefen romantischen Enttäuschung her, die Jennie Harrington, Pollyannas Mutter, betrifft, die er liebte. Als Jennie sich entschied, stattdessen Reverend John Whittier zu heiraten, zog sich der gebrochene Pendleton aus der Gesellschaft zurück, lebte ohne Gesellschaft oder Hauspersonal, nahm seine Mahlzeiten in einem örtlichen Hotel ein und sammelte Artefakte während seiner Reisen ins Ausland.

Anfangs wehrt er Pollyanna ab, ignoriert ihre Begrüßungen und bewahrt eine raue Fassade. Nachdem Pendleton sich im Wald ein Bein verletzt, entdeckt Pollyanna ihn und holt Hilfe, darunter Dr. Chilton. Während seiner Genesung besucht Pollyanna ihn regelmäßig. Ihre Gespräche mildern allmählich sein Wesen. Ihre Ähnlichkeit mit Jennie und ihr anhaltender Optimismus erinnern ihn an seine verlorene Liebe, aber ihre Gegenwart beginnt auch, seine emotionalen Wunden zu heilen. Schließlich vertraut er Pollyanna seine vergangene Beziehung zu Jennie an und enthüllt die Quelle seiner Einsamkeit.

Um die Leere zu füllen, bittet Pendleton Pollyanna, als Ersatztochter bei ihm zu leben. Aus Loyalität zu Tante Polly lehnt Pollyanna ab, schlägt aber vor, dass er Jimmy Bean adoptiert, einen obdachlosen Jungen, den sie kennengelernt hat. Pendleton stimmt zu, bietet Jimmy ein Zuhause und gewinnt ein neues Gefühl familiärer Bestimmung. Diese Tat markiert einen entscheidenden Wandel von Isolation zu aktivem Engagement, das seine Einsamkeit lindert.

Nach einem Unfall, der Pollyanna gehunfähig macht, besucht Pendleton sie an ihrem Krankenbett. Er enthüllt Tante Polly sein früheres Adoptionsangebot. Ihre gemeinsame Sorge um Pollyanna ermöglicht eine Versöhnung und hilft, langjährige Spannungen zu überwinden, die auf Stadtratschten über ihre vergangenen romantischen Verwicklungen zurückgehen. Seine fortwährende Verbindung zu Jimmy Bean und seine Unterstützung für Pollyanna während ihrer Genesung festigen seine Verwandlung in ein integrierteres und mitfühlenderes Mitglied der Gemeinschaft.

John Pendleton