Osomatsu, der älteste der Matsuno-Sechslinge, übernimmt konsequent eine Führungsrolle unter seinen Brüdern. Während des „Vorhersage“-Sketches analysiert er gemeinsam mit ihnen intensiv Pferderennformulare, um Gewinner auszuwählen, was zu Aufregung führt, die in chaotische Konflikte eskalert; am nächsten Morgen bilden ihre Positionen die gewinnenden Rennnummern. In „Zum ersten Mal auf der Rennbahn“ begleitet Osomatsu Totoko zur Rennstrecke und greift ein, als sie versucht, Rennpferde zu besteigen, indem er ihr dieses Verbot erklärt. Er hilft, ihre Abreise zu verhindern, und unterstützt die Bemühungen seiner Brüder, sie mit Wettmethoden zu beschäftigen.

Für den „Check“-Abschnitt versucht Osomatsu die Jockey-Anmeldung, während er einen Geparden reitet, und behauptet, dies qualifiziere sich als Pferd. Bei Herausforderung besteht er darauf, bis ihm die Teilnahme verweigert wird. Später versucht er es erneut, indem er ein Pferd ihn reiten lässt, ein weiterer unkonventioneller Ansatz, der gegen die Vorschriften verstößt. Beim „Arima Kinen“-Grand-Prix setzt Osomatsu auf einen hochriskanten Dreierwetteinsatz, im Gegensatz zu den konservativen Strategien seiner Brüder. Obwohl er die Gewinnkombination richtig vorhersagt, kauft er kein Ticket, was seinen Gewinn zunichtemacht.

Osomatsu interagiert häufig mit seinen Brüdern bei gemeinsamen Aktivitäten wie Rennvorhersagen und Benimmregeln. Seine Beziehung zu Totoko umfasst sowohl ihre Anleitung als auch den Versuch, ihre Erwartungen bei den Rennen zu erfüllen.

Osomatsu/Osoma