Don Bossman, bekannt als Boss, führt das Bravery Quartet und tritt als sekundärer Antagonist in der Pompo Hills-Geschichte auf. Er ist ein älterer, muskulöser Mann von überdurchschnittlicher Größe, der einen extravaganten Stil pflegt: ein weißer Ganzkörperanzug mit dunkelroten Streifen, rot-weiß gemusterte Unterwäsche, ein langer roter Umhang mit gelben Sternen und ein passender dunkelroter Spitzhut. Zu seinen Accessoires gehören schwarze Verdunkelungsbrillen, ein einzelner Goldzahn sowie mehrere Goldringe und Edelsteine. Hellbraune Schuhe mit Fledermausflügel-Verzierungen runden sein Outfit ab. Zwei violette Fledermausflügel sprießen aus seinem Kopf, begleitet von einem Zickzack-Schwanz – sichtbare Zeichen seines Fluches – die normalerweise unter seinem Hut verborgen sind.

Seine Persönlichkeit strahlt Stolz und theatralische Ausstrahlung aus, und er verkündet oft seine Führungsrolle während der dramatischen Auftritte des Bravery Quartets. Gelegentlich zeigt er milde Gewalt gegenüber Untergebenen wie Julivert Jenoh, meist zur komischen Wirkung, indem er sie nach Fehlern würgt oder schlägt. Boss vertritt eine Ideologie, die sich auf Mut konzentriert, und erfindet ständig neue "mut"-präfigierte Vokabeln. Paradoxerweise flieht er vor direkten Bedrohungen, findet aber durch die Handlungen anderer Mut, wie Almas Selbstaufopferung. Er rechtfertigt Verbrechen gegen Nicht-Zauberer als Vergeltung für die Diskriminierung der Infizierten durch die Gesellschaft, da er glaubt, dass Zauberer einander Loyalität als "Gleich und Gleich gesellt sich gern" schulden. Allerdings hält er die Ausbeutung wirklich mutiger Gegner für unmoralisch.

Seine Beteiligung beginnt während Pompo Hills. Im Anime trifft er als vermeintlicher Retter ein, wehrt einen Nemesis mit seinem "Bravery Destroyer"-Zauber ab und lenkt Zivilisten in einen "sicheren Raum", der sich später als eine ausgewählte Bank entpuppt. Nachdem er die Stadtbewohner eingesperrt hat, raubt er die Bank aus und versucht, Seth mit Vorträgen über den Konflikt zwischen Menschen und Zauberern sowie gestohlenem Geld zu manipulieren, wird jedoch geschlagen. Er flieht, wird aber von Alma gefangen und in einer Schriftrolle eingesperrt. Im Manga verläuft es anders: Er orchestriert eine Täuschung, indem er fälschlicherweise behauptet, Gold mache unsichtbar für Nemeses, und nutzt eine Beinverletzung eines Zivilisten, um Vertrauen aufzubauen. Als Seth vorzeitig ein Nemesis-Ei ausbrütet, nutzt Boss das Chaos, um Goldreserven zu plündern. Von Seth konfrontiert, wird er geschlagen und als improvisierte Waffe gegen den Nemesis eingesetzt. Nach dem Kampf sperrt Alma das Quartet ein; Boss plant eine Flucht mit Gefiederter Unterwäsche, wird aber durch einen Identitätsersetzungstrank überwältigt, der ihn vorübergehend davon überzeugt, ein Huhn zu sein.

Körperlich zeigt er bemerkenswerte Stärke, indem er große Steinplatten hebt, und eine Zähigkeit, die ausreicht, um Seths Angriffe zu überstehen, obwohl er Nemesis-Level-Angriffe fürchtet. Seine Zauberkräfte umfassen Energiestrahlen wie Bravery Destroyer und Kenntnisse der Fantasia-Manipulation, wobei er sich über Seths unkonventionelle Zauberei ärgert. Er versteht die Bedeutung von Beschwörungsformeln und magischen Leitern wie Federklingen.

Boss