Jessie erlitt eine frühe Tragödie, als ihre Mutter Miyamoto, eine hochrangige Team-Rocket-Agentin, während einer Mission zur Lokalisierung von Mew in den Anden starb. Dies ließ sie in armer Pflege zurück, wo Nahrungsmangel sie dazu brachte, Schnee als Mahlzeitenersatz zu essen, was bittersüße Kindheitserinnerungen schuf. Bevor sie Team Rocket beitrat, erlebte sie mehrere berufliche Misserfolge: ein erfolgloses Pop-Idol-Vorsprechen, den Abbruch einer Chansey-bezogenen Pokémon-Pflegeschule nach dem Scheitern essenzieller Fähigkeiten wie Singen, und die niedrigsten je aufgezeichneten Werte an der Pokémon-Trainer-Schule neben James. Ihr unstetes Leben umfasste den Beitritt zur "Bridge Bike Gang" von Sunnytown, wo sie den Spitznamen "Ketten-Jessie" erhielt, weil sie eine Kette beim Fahren schwang.

Im Unova-Bogen agierte Jessie unter Giovannis direkten Befehlen als fortgeschrittene Agentin und zeigte ein disziplinierteres und weniger komisches Verhalten. Ihr Team-Rocket-Uniform wechselte zu anthrazitgrau, und sie setzte taktische Ausrüstung wie einen Trenchcoat und Fedora für verdeckte Operationen ein, wobei sie strategische Missionen über Kleindiebstahl stellte, während sie ihre Kernloyalität zu James und Mauzi beibehielt. Ihr Pokémon-Team in dieser Phase umfasste Woobat, das während einer Höhlenmission gefangen wurde, und Japansich, das für seine Psycho- und Nebelfähigkeiten im Kampf eingesetzt wurde. Nach dem Scheitern der Operation Tempest kehrte sie zu ihrer klassischen weißen Uniform und ihrer extrovertierteren Persönlichkeit zurück.

Persönlich zeigt Jessie eine kurze Zündschnur, Eitelkeit und Stolz und unterschätzt oft Gegner. Sie reagiert gewaltsam auf Beleidigungen ihres Aussehens oder Schäden an ihrem markanten magenta Haar, das zweimal durch wilde Pokémon-Angriffe gekürzt wurde. Ihre Vorliebe für Gift- und schlangenartige Pokémon bleibt bestehen, obwohl ihr Unova-Team diese nicht enthielt. Sie pflegt eine heftige Rivalität mit der Mitagentin Cassidy, was ihren langjährigen Konflikt aus Team-Rocket-Akademietagen widerspiegelt. Trotz ihrer antagonistischen Rolle zeigt sie echte Fürsorge für ihre Pokémon und kooperiert gelegentlich mit den Protagonisten während Krisen. Ihr kurzzeitiger Austritt in einer späteren Kalos-Episode – das Verlassen von Team Rocket für romantische Verfolgungen – unterstreicht ihre Fähigkeit zur Veränderung, obwohl sie schließlich zum Trio zurückkehrte.

Jessie