James Moriarty wirkt zunächst fröhlich und umgänglich als Anführer der Kabukicho Irregulars, einer Gruppe delinquenter Jugendlicher, die von den Reichen stehlen, um den Armen zu helfen. Diese Rolle bringt ihm den inoffiziellen Titel "Kapitän" unter den Jugendlichen der Ostseite Kabukichos ein, obwohl frühe Andeutungen auf eine verborgene Dunkelheit hinter seiner freundlichen Fassade hindeuten.

Er ist der Sohn des Bezirksbürgermeisters von Shinjuku und stammt ursprünglich aus dem wohlhabenden Westen. Sein prägendes Trauma resultiert aus dem Mord an seiner Zwillingsschwester Alexandra Moran durch den Serienmörder Jack the Ripper. In dem Glauben, indirekt verantwortlich zu sein – da sie während eines Alleingangs in Kabukicho seine Kleidung trug und so möglicherweise die Aufmerksamkeit des Mörders erregte – verlässt er seine privilegierte Stellung und dringt unter einem Pseudonym in das Viertel ein, von Rache getrieben.

Seine Beziehungen gestalten sich komplex. Er schließt eine frühe Freundschaft mit Sherlock Holmes, bewundert dessen Rakugo-Auftritte und arbeitet gelegentlich mit ihm an Fällen zusammen. Auch John Watson vertraut ihm zunächst, doch Moriarty sieht in Watson eine Bedrohung, nachdem der Arzt während einer Autopsie einen Sender in Alexandras Leiche entdeckt – ein Beweis, der ihren Tod mit größeren Verschwörungen verknüpft. Watson wird somit sowohl Zeuge als auch Hindernis für Moriartys Rache.

Der Höhepunkt des Jack-the-Ripper-Falls markiert einen Wendepunkt. Nach der Identifizierung des Mörders schlitzt Moriarty diesem öffentlich die Kehle auf, trotz Bitten von Sherlock und anderen, nicht selbst zum Mörder zu werden, was zu seiner Verhaftung und Inhaftierung führt. Nach seiner Flucht durchläuft er eine radikale Veränderung: Er setzt Hypnose ein, um gefangene Kriminelle in den Selbstmord zu treiben, und zeigt völlige Gleichgültigkeit gegenüber menschlichem Leben. Seine Methoden werden zunehmend brutaler, darunter die Manipulation Watsons, damit dieser glaubt, Jack the Ripper zu sein, um seine Ziele voranzutreiben.

Sein Ende folgt der Zusammenarbeit mit Irene Adler, um Beweise für Regierungskorruption zu vernichten. Nach dem Erfolg inszeniert er seinen Tod durch Ertrinken – ein letzter Akt, mit dem er seine Geschichte kontrolliert und gleichzeitig Verbündete vor Verstrickung schützt. Seine letzte Botschaft an Sherlock und Watson drückt Dankbarkeit für ihre kurze Freundschaft aus und anerkennt ihre Rolle in seiner emotionalen Entwicklung.

Eine sechsteilige OVA vertieft seine Hintergrundgeschichte, allerdings fehlen in den verfügbaren Quellen spezifische Details zu dieser Folge.

James Moriarty