Trip, ein Pokémon-Trainer aus Nuvema Town in Unova, begann seine Reise, nachdem er sich Snivy als Starter von Professor Juniper ausgewählt hatte. Die Kindheitserinnerung an einen Kampf von Champion Alder entfachte sein Ziel, Unova-Liga-Champion zu werden; Alder riet dem jungen Trip, stärker zu werden und die Liga für ein zukünftiges Match herauszufordern, was den Champion als Trips Idol und primären langfristigen Rivalen festigte.

Reserviert und introvertiert, hielt Trip sich meist für sich und dokumentierte seine Reise mit einer Digitalkamera. Anfangs zeigte er Xenophobie, insbesondere gegenüber Kanto, das er abfällig als „die Provinz“ bezeichnete. Diese Einstellung führte zu seiner sofortigen Abneigung gegen Ash, den er als unerfahrenen „Hinterwäldler“ aus einer unterlegenen Region wahrnahm. Trip machte sich häufig über Ashs Trainingsmethoden und offene Persönlichkeit lustig, die er im Vergleich zu seinem eigenen Fokus auf Grundlagen und Strategie als unreflektiert ansah. Trotz dieser Feindseligkeit gab Trip Ash gelegentlich taktische Ratschläge, wie etwa auf Oshawotts Gewohnheit hinzuweisen, während Aqua Jet die Augen zu schließen, oder Scraggys Instabilität mit Focus Blast, was eine komplexe Dynamik schuf, in der Verachtung mit sporadischer Mentorschaft koexistierte.

Ihre Rivalität begann in ihrem ersten Kampf, als Trips Snivy Ashs Pikachu – geschwächt durch eine Begegnung mit Zekrom – mit Leaf Tornado besiegte und so Trips frühe Überlegenheit unterstrich. Spätere Kämpfe zeigten sein taktisches Geschick: Er nutzte Tranquills Fähigkeit Super Luck für kritische Treffer und setzte Frillishs Cursed Body ein, um gegnerische Attacken zu blockieren. Doch seine Bilanz war wechselhaft. Er erlitt Niederlagen gegen Cilan im Nimbasa Town Battle Club-Turnier und gegen Bianca im Clubsplosion-Turnier. Später gewann er den Pokémon World Tournament Junior Cup, hauptsächlich dank seines entwickelten Serperior, das Gegner wie Burgundys Darmanitan und Cilans Crustle mit Kombinationen aus Leer und Solarstrahl besiegte, bevor es Ashs Pignite im Finale bezwang. Dieser Sieg brachte ihm ein Match gegen Alder ein, bei dem Serperiors Strategie gegen Alders Buffolant versagte, was zu einer deutlichen Niederlage führte.

Diese Niederlage gegen Alder löste Trips bedeutendste Charakterentwicklung aus. Zutiefst demütig, legte er einen Großteil seiner früheren Arroganz und Herablassung gegenüber anderen, einschließlich Ash, ab. Vor ihrem Rückkampf in der Vertress Conference zeigte er aufrichtigen Respekt, was einen Wandel von Verachtung zu gegenseitigem Wettbewerb signalisierte. Während dieses Unova-Liga-Kampfes setzte Trip Serperiors Geschwindigkeit und Dragon-Tail-Attacken ein, um Ashs Pikachu unter Druck zu setzen, und konterte sogar Elektro-Attacken, indem er sie über seinen Schwanz ableitete. Trotz dieser Bemühungen besiegte Pikachu Serperior schließlich mit einer kombinierten Electro Ball- und Iron-Tail-Attacke und schied Trip aus dem Turnier aus. Nach dieser Niederlage erkannte Trip Ashs Fähigkeiten ohne Groll an und besiegelte so ihren Wandel von Rivalen zu Freunden. Er verließ die Liga, um eigenständig weiterzutrainieren, mit dem Ziel, Alder erneut herauszufordern.

Trips Pokémon-Team entwickelte sich während seiner Reise weiter. Sein Starter Snivy durchlief seine Entwicklungsstufen zu Servine und schließlich Serperior, das zu seinem Markenzeichen wurde. Weitere Teammitglieder waren Tranquill (bekannt für Super Luck-verstärkten Aerial Ace), Frillish (genutzt für seine Cursed Body-Fähigkeit), Lampent (eingesetzt während der Venipede-Stampede in Castelia City), Vanillite (das unentschieden gegen Ashs Tepig kämpfte), Timburr (später zu Gurdurr entwickelt) und Gurdurr (das zu Conkeldurr wurde). Die meisten kamen nur sporadisch zum Einsatz, wobei Serperior und Conkeldurr in späteren Kämpfen die meiste Aufmerksamkeit erhielten.

Nach der Vertress Conference setzte Trip seine Reise außerhalb des Bildschirms fort. Ein kurzer Cameo-Auftritt zeigte ihn beim Zuschauen von Iris’ Kampf im Masters Eight Tournament, was sein anhaltendes Interesse an hochklassigen Pokémon-Kämpfen verdeutlichte.

Trip