Jessie agiert innerhalb von Team Rocket als Teil eines Trios mit James und Meowth. Ihre Kindheit war von Armut geprägt, nachdem ihre Mutter, die hochrangige Team-Rocket-Agentin Miyamoto, während einer Mission zur Suche nach Mew verschwand; Nahrungsmangel zwang Jessie manchmal, Schnee zu essen. Sie erlitt mehrere Rückschläge in ihrer Karriere: Sie schaffte den Abschluss an einer Chansey-orientierten Pokémon-Pflegeschule nicht (freundete sich jedoch mit einem Chansey an, das sich zu Blissey entwickelte), erhielt die niedrigsten je gemessenen Noten an der Pokémon Tech neben James, war in einer Fahrradgang involviert, die ihr Spitznamen wie „Big Jess“ und „Chainer Jessie“ einbrachte, und versuchte sich kurzzeitig als Model, Ninja und Wetterreporterin. Bevor sie Team Rocket beitrat, erlebte sie gescheiterte Liebesbeziehungen und eine abgelehnte Chance, Pokémon-Koordinatorin mit einem Jungen namens Astin zu werden.

In der Schwarz und Weiß-Serie befördert Giovanni Jessie, James und Meowth zu Advanced Agents, was ihre Operationen und ihr Auftreten stark verändert. Jessie zeigt einen fokussierteren, ruhigeren und strategisch kalkulierteren Ansatz und legt vorübergehend ihr hitzköpfiges, dramatisches Wesen ab. Dazu gehört das Tragen einer anthrazitgrauen Uniform und der Einsatz verdeckter Taktiken wie Verkleidungen. Mit mehr Ressourcen und direkter Führungsunterstützung priorisiert das Trio Effizienz bei der Jagd nach seltenen Pokémon, insbesondere Ashs Pikachu, und der Teilnahme an Operationen wie dem Meteonite-Plan.

Während dieser Storyline fängt Jessie Pokémon aus der Unova-Region. Sie erhält ein Woobat hinter den Kulissen in einer Höhle, die von dieser Art bevölkert ist, gemäß Giovannis Anweisungen; es kämpft häufig gegen Ashs Tranquill und Ottaro mit Attacken wie Windstoß und Luftschlitzer. Später fügt sie ein Frillish hinzu, ihr erstes Geist-Pokémon. Diese Pokémon zeigen weniger persönliche Bindung und dienen hauptsächlich als Missionstools. Beide werden im Serienfinale an Giovanni übergeben, aber in Journeys an sie zurückgegeben.

Kernmerkmale bleiben trotz ihrer vorübergehenden Entwicklung bestehen. Jessie behält ihre extreme Eitelkeit, besonders in Bezug auf ihr magenta Haar, und reagiert wütend auf Beschädigungen oder Beleidigungen. Ihre Rivalität mit der Mitagentin Cassidy bleibt ein Motivator. Sie nimmt weiterhin an Pokémon-Aufführungen wie Wettbewerben und Showcases unter Pseudonymen wie Jessilina teil und zeigt Ambitionen und Können ohne ihre üblichen villainen Überreaktionen. Nachdem die Operation Tempest vereitelt wird, kehrt Jessie zu ihrer unbeständigen, theatralisch expressiven Persönlichkeit zurück, obwohl die Beförderung zur Advanced Agent eine nachhaltige Wirkung auf ihr taktisches Selbstvertrauen hinterlässt.

Jesse