Kanetsugu Naoe diente als wichtiger Vasall des Uesugi-Klans, zunächst unter Kenshin Uesugi und später unter dessen adoptiertem Nachfolger Kagekatsu Uesugi. Seine frühen militärischen Beiträge umfassten die Teilnahme an den Schlachten von Tedorigawa und Kawanakajima, wo er Kenshins Strategien gegen Rivalen wie Nobunaga Oda unterstützte. Nach Kenshins Tod setzte Kanetsugu seinen Dienst während der Belagerung von Odawara Castle fort und schloss einen bedeutenden Freundschaftsbund mit Sanada Yukimura und Ishida Mitsunari, basierend auf gemeinsamen Idealen der Ehre.

Nach Toyotomi Hideyoshis Tod und der Destabilisierung des Landes verbündete sich Kanetsugu mit Mitsunari, um Tokugawa Ieyasus Aufstieg zu widerstehen. Er spielte eine strategische Rolle im Vorfeld von Sekigahara und verfasste den berüchtigten „Naoe-jo“, einen scharfen Brief, der Ieyasus Anschuldigungen gegen den Uesugi-Burgbau widerlegte. Während des Ostfeldzugs kommandierte er die Uesugi-Truppen bei der Belagerung von Hasedō. Als er von Mitsunaris Niederlage bei Sekigahara erfuhr, priorisierte er den sicheren Rückzug seiner Truppen nach Echigo und besiegte dabei Date Masamune, einen wichtigen Verbündeten Ieyasus.

Mitsunaris Tod beeinflusste Kanetsugu tief und trieb ihn dazu, rituellen Selbstmord zu erwägen. Maeda Keiji hielt ihn davon ab, indem er Kanetsugu an ihren gemeinsamen Traum eines ehrenhaften Japans erinnerte. Dies veranlasste Kanetsugu, sich Yukimura für einen Gegenangriff gegen Ieyasu anzuschließen, der in der Eroberung von Edo Castle und einer finalen Konfrontation mit Ieyasus Truppen gipfelte. Trotz dieses Rachewillens priorisierte Kanetsugu letztlich das Überleben des Uesugi-Klans nach dem Tokugawa-Sieg und handelte eine Kapitulation aus, die ihre Ländereien von Aizu (1,2 Millionen Koku) auf Yonezawa (300.000 Koku) reduzierte.

In den reduzierten Verhältnissen des Klans verlagerte Kanetsugu seinen Fokus auf die innere Verwaltung. Er führte landwirtschaftliche Reformen durch, darunter die Erschließung neuer Felder und Hochwasserschutz, was die Reiserträge deutlich steigerte. Er förderte lokale Spezialitäten wie Saflor und Wachs, lud Bergbauingenieure ein, um Ressourcen zu erschließen, und erlaubte niederrangigen Samurai Nebenerwerbslandwirtschaft, um die Einnahmen zu stärken. Diplomatisch sicherte er die Position des Klans in der Tokugawa-Ordnung, indem er die Heirat seiner Tochter mit Honda Masanobus Sohn Masashige arrangierte. Dieses Bündnis verschaffte den Uesugi eine Befreiung von der obligatorischen Tokugawa-Militärdienstpflicht.

Kanetsugus Persönlichkeit war von standhaftem Idealismus und Loyalität geprägt, geleitet vom Uesugi-Prinzip der „Gerechtigkeit“, das er stets als Grundlage für sein Handeln in Militärstrategie und Verwaltung nutzte. Seine tiefen Freundschaften, besonders mit Yukimura und Mitsunari, blieben zentrale Motivationen. In Osaka Castle zögerte er, Yukimura zu bekämpfen, erfüllte aber schließlich seine Pflicht gegenüber den Uesugi und fand Trost in Kagekatsus Erinnerung an Yukimuras unsterblichen Geist. Seine Urteilskraft zeigte sich weiter, als er Kagekatsu davon abriet, Hideyoshi während eines Besuchs zu ermorden, und stattdessen ehrenhafte Diplomatie befürwortete.

Kanetsugu Naoe