Sasuke Uchiha tritt im Alternativuniversum "Shippū! Konoha Gakuen Den" auf und besucht die Konoha High School in diesem OVA-Setting ohne Ninja-Elemente. Als bekannter Schüler, der für sein distanziertes, kühles Auftreten und seinen charakteristischen Anzug mit Krawatte bekannt ist, entwickelt er sofort eine heftige Rivalität mit dem Neuzugang Naruto Uzumaki. Diese Rivalität entzündet sich durch einen versehentlichen Kuss während einer körperlichen Auseinandersetzung an Narutos erstem Schultag, was zu gegenseitigen Drohungen und ständigen Wettkämpfen in verschiedenen Schulaktivitäten führt.

Sasuke beobachtet Narutos gewalttätige Begegnungen, darunter die Niederlage örtlicher Gangmitglieder und Herausforderungen an Top-Kämpfer wie Kiba Inuzuka, Rock Lee und Neji Hyūga. Trotz ihrer Feindseligkeit ergreift Sasuke entschlossene Maßnahmen, als der Gang-Anführer Sakura Haruno, Ino Yamanaka und Hinata Hyūga zur Rache entführt. Er führt eine Rettungsgruppe an, bestehend aus Neji, Kiba, Lee, Shikamaru Nara, Shino Aburame und Chōji Akimichi, koordiniert ihre Bemühungen, um die Entführer zu besiegen und Naruto sowie die Mädchen zu retten. Diese Zusammenarbeit mündet in einem Händedruck zwischen Sasuke und Naruto, der einen vorübergehenden Waffenstillstand markiert.

Ungeklärte Handlungsstränge betreffen Sasuke: Seine angedeutete Verbindung zu Itachi Uchiha, insbesondere in Bezug auf Itachis Verbindung zur Akatsuki-Organisation, die die Schule ins Visier nimmt, bleibt unerklärt. Zudem verlässt Sasuke später die Schule mit den als Transvestiten verkleideten Figuren Orochimaru und Kabuto, wobei seine Motive und die Umstände unklar bleiben.

Sasuke Uchiha