Onkel Henry ist Dorothy Gales Onkel und der Ehemann von Tante Em, mit denen er auf einer notleidenden Farm in den grauen Prärien von Kansas lebt. Ihr sonnenverbleichtes Einraumhaus spiegelt ihre Entbehrungen wider. Henry schuftet unermüdlich von Morgengrauen bis zum Abend und bewirtschaftet die Farm und das Vieh mit Dorothys Hilfe. Jahre der harten Arbeit und finanziellen Belastung haben ihn streng und ernst werden lassen; sein graues Haar und abgetragene Kleidung entsprechen der trostlosen Landschaft.

Ein Wirbelsturm transportiert ihr Farmhaus nach Oz, wobei die Böse Hexe des Ostens getötet wird. Nach der Rückkehr nach Kansas belastet Henry die Farm mit einer Hypothek, um wiederaufzubauen, was ihre Schulden verschlimmert. Dorothys Verschwinden während des Ereignisses und plötzliche Rückkehr verschlechtern seinen ohnehin schon angeschlagenen Gesundheitszustand. Auf ärztlichen Rat hin unternimmt er mit Dorothy eine Schiffsreise nach Australien, wo sie in einem Sturm verschwindet. Ihre magische Rückkehr lindert seine Verzweiflung, doch nachfolgende finanzielle Krisen – darunter Zwangsvollstreckungsdrohungen aufgrund der Wiederaufbaukosten und Reiseschulden – zwingen Henry und Em, Dorothy ihre Verzweiflung zu offenbaren.

Dorothy organisiert ihre dauerhafte Umsiedlung in die Smaragdstadt von Oz als Gäste der Prinzessin Ozma. Henry wird zum Hüter der Juwelen in Ozmas Schatzkammer ernannt und später zum landwirtschaftlichen Berater befördert. Er bringt den Ozianern moderne Anbaumethoden bei, steigert die Ernteerträge und füllt die Lagerhäuser der Smaragdstadt. Seine Anpassungsfähigkeit und Expertise, im Gegensatz zu Ems Skepsis, verschaffen ihm eine vertrauensvolle Beraterrolle.

Adaptionen variieren: Eine zeigt ihn mit einem durch den Wirbelsturm gebrochenen Bein, antriebslos, bis Dorothys Rückkehr ihn belebt; eine andere porträtiert ihn als Diner-Besitzer; ein früher Film stellt ihn als Schurken dar. Die TV-Serie "Lost" referenziert Baum durch einen Charakter mit dem Alias "Henry Gale". Obwohl spätere Medien "Gale" als Dorothys Nachnamen etablierten, lassen Baums Originalbücher dieses Detail aus und belassen Henrys genaue familiäre Verbindung im Unklaren.

Uncle Henry