"Chūsotsu Worker Kara Hajimeru Kōkō Seikatsu" erzählt die Geschichte von Aoi Yamada, einem jungen Mann, der nach dem Abschluss der Mittelschule direkt ins Berufsleben einsteigt, anstatt die Oberschule zu besuchen. Nachdem er jedoch feststellt, dass seine beruflichen Möglichkeiten ohne höhere Bildung begrenzt sind, beschließt er, sich an einer Oberschule einzuschreiben, um seinen Abschluss nachzuholen. Dabei wird er in eine Klasse mit Schülern versetzt, die deutlich jünger sind als er, was zu einer Reihe von humorvollen und manchmal peinlichen Situationen führt.

Aoi versucht, sich in das Schulleben zu integrieren, stößt jedoch aufgrund seines Alters und seiner Erfahrungen als Arbeiter auf Herausforderungen. Er muss lernen, mit den Erwartungen seiner Mitschüler und Lehrer umzugehen, während er gleichzeitig versucht, seine Vergangenheit als Arbeiter zu verbergen. Seine Klassenkameraden, darunter die fleißige und freundliche Ruri Hibarigaoka, der ruhige und zurückhaltende Keisuke Tsukahara und die lebhafte und neugierige Yūko Kurosaki, spielen eine wichtige Rolle in seinem Schulalltag. Jeder von ihnen hat seine eigenen Persönlichkeiten und Hintergründe, die die Dynamik der Klasse prägen.

Die Handlung konzentriert sich auf Aois Bemühungen, sich an das Schulleben anzupassen, während er gleichzeitig mit den Herausforderungen des Erwachsenwerdens und der Selbstfindung konfrontiert ist. Die Serie thematisiert Themen wie soziale Erwartungen, Altersunterschiede und die Bedeutung von Bildung, wobei sie oft humorvolle und herzerwärmende Momente einstreut. Aois Entwicklung von einem ehemaligen Arbeiter zu einem Schüler, der versucht, seinen Platz in der Welt zu finden, bildet den Kern der Geschichte.