Jessie, in japanischsprachigen Medien als Musashi bekannt, ist ein Kernmitglied des Team Rocket-Trios neben James und Mauzi. Ihr frühes Leben war von großen Entbehrungen geprägt; aufgezogen von ihrer Mutter, einer Team Rocket-Agentin, die auf einer Mission zur Suche nach Mew verschwand, kam sie später in Pflege. Dort litt sie unter extremer Armut, wobei Mahlzeiten manchmal auf mit Sojasoße gewürzten Schnee reduziert wurden. Ein Vorfall in ihrer Kindheit vertiefte ihre Desillusionierung: Ein Versuch, den Weihnachtsmann zu fangen, führte dazu, dass ihre Lieblingspuppe von einem Rossana genommen wurde, woraufhin sie aufhörte, an den Weihnachtsmann zu glauben. Akademisch hatte sie Schwierigkeiten, fand keine Freunde und qualifizierte sich nicht für die Pokémon-Pflegeschule. Später besuchte sie eine Chaneira-Schule, konnte aber aufgrund ihrer Unfähigkeit, die Attacke "Gesang" zu erlernen, nicht abschließen. Ein kurzer Aufenthalt an der Pokémon-Technik-Schule brachte sie mit James zusammen, wo beide die niedrigsten je gemessenen Punktzahlen erreichten. Bevor sie Team Rocket beitrat, gehörte sie einer Motorradgang an, trug die Spitznamen "Big Jess" und "Chainer Jess" und übte verschiedene Jobs aus, während sie gescheiterte Beziehungen durchlebte.

Ihre Persönlichkeit vereint Eitelkeit, ein aufbrausendes Temperament und Stolz. Sie reagiert mit extremer Wut auf Beleidigungen ihres Alters, Schäden an ihrem Gesicht oder ihrer langen magenta-farbenen Haare – Vorfälle beinhalten ein Sichlor, das ihre Haare auf Schulterlänge kürzte, und ein Vipitis, das sie biss. Sie betont oft Besitzansprüche mit Aussagen wie "Deine Sachen sind meine, meine Sachen sind immer noch meine" und unterschätzt Gegner, was zu ihren Niederlagen beiträgt. Trotz dieser schroffen Art und ihrer Rolle, Pokémon für Team Rocket zu stehlen, zeigt sie echte Fürsorge für ihre eigenen Pokémon. Sie hat eine Vorliebe für Gift-Pokémon und schlangenartige Pokémon wie Rettan (das sich zu Arbok entwickelte), Vipitis und ihr freigelassenes Panekon, neben Favoriten wie Dratini und Rossana.

Jessie hat eine erbitterte Rivalität mit der Team Rocket-Agentin Cassidy, angeheizt durch Cassidys wahrgenommene Überlegenheit und Jessies eigene Geschichte voller Misserfolge und niedrigem Rang. Trotz häufiger Missbilligung durch Giovanni wegen der Ineffizienz des Trios bleibt Jessie den Zielen von Team Rocket treu und übernimmt Missionen für Beförderungen. Ihre Ambitionen gehen über Schurkerei hinaus; sie nimmt aktiv an Pokémon-Wettbewerben und -Shows unter Pseudonymen wie Jessilina, Jessilie oder Jessilia teil, setzt Verkleidungen und Kostüme ein, um Bänder oder Princess Keys zu gewinnen, und zeigt so Vielseitigkeit abseits ihrer kriminellen Aktivitäten.

In *Pokémon der Film: Volcanion und das mechanische Wunder* werden Jessie, James und Mauzi vom Berater Alva des Azoth-Königreichs angeheuert, um das künstliche Pokémon Magearna zu fangen. Sie verfolgen Ash, Volcanion (magisch an Ash gebunden) und Magearna während deren Reise zum Nebel-Plateau. Ihr Eingreifen löst eine Konfrontation aus, in der sie die Protagonisten angreifen, aber mit Hilfe von Prinzessin Kimia und ihrem Schillernden Guardevoir vertrieben werden. Nach dem Höhepunkt, als Volcanion scheinbar Alvas Festung opfert, bevor es überlebt, beobachtet das Team Rocket-Trio die Lösung aus der Ferne und zeigt sich zufrieden mit dem Ergebnis.

Ihre Entwicklung umfasst eine Phase, in der sich ihre Kernmerkmale veränderten; nach ihrer Beförderung zur Fortgeschrittenen Agentin in der Einall-Region nahm sie eine ruhigere, gefasstere und traditionell schurkischere Haltung an, kehrte aber nach dem Scheitern der Operation Tempest zu ihrem charakteristischen Temperament zurück. Ihre grundlegende Beziehung zu James und Mauzi ist von gegenseitiger Abhängigkeit und gemeinsamer Geschichte geprägt, was es ihnen ermöglicht, Nebenjobs und Hobbys neben ihren Rocket-Pflichten zu verfolgen. Mauzi übersetzt die Pokémon-Sprache für das Trio, und James verheimlicht gelegentlich seine wahren Gefühle über ihre Ansichten, um Harmonie zu wahren. Diese Dynamik bleibt über Regionen hinweg bestehen, während sie unermüdlich Ashs Pikachu verfolgen.

Musashi